La Maratón Bandolera es la distancia de 40 km de las 100 Millas Sierras del Bandolero, la ultra más antigua de Andalucía y una de las pruebas fundacionales del trail running en el sur de España. El recorrido punto a punto atraviesa el Parque Natural Sierra de Grazalema y Reserva de la Biosfera UNESCO, un paisaje kárstico de la provincia de Cádiz conocido por sus pueblos blancos, buitres leonados y pinsapares, bosques de pinsapo que solo existen en este rincón de Europa.
El recorrido acumula 1.346 m D+ sobre terreno ondulado de caliza y termina 400 m más abajo que la salida, en Prado del Rey. Con 33,65 m D+/km, la Maratón Bandolera se sitúa en la zona media de la base DiscoverTrailRaces por densidad vertical: una carrera construida alrededor del paisaje y de un terreno de montaña accesible, más que sobre altitud extrema. Organizada por el Club Tritón desde 2013, reúne hasta 500 corredores en marzo, cuando la sierra andaluza ofrece temperaturas suaves y floración primaveral. La edición de 2027 se celebra del 5 al 7 de marzo.